Sysmän kunnalla on pitkä historia. Alueelta tunnetaan noin 130 muinaisjäännöstä, joista 39 uhrikiviä. Monet muinaisjäännöksistä ajoittuvat rautakauden lopulle, jolloin Sysmä on ollut tärkeä alueellinen keskus. Vanhasta asutuksesta johtuen Sysmässä on myös merkittäviä perinnebiotooppialueita, joissa kasvaa rautakaudelta periytyviä muinaiskasveja.
Sysmä mainitaan ensimmäisen kerran kirkkopitäjänä 1442. Itä-Hämeen historiallisen Sysmän pitäjän muodostivat aikoinaan nykyisen Sysmän lisäksi myös Hartola, Joutsa, Leivonmäki ja Luhanka sekä osa Mäntyharjua ja Asikkalaa. Nykyään Sysmä tunnetaan kartano- ja kulttuuripitäjänä. Osaan kartanoista on mahdollista tutustua kartanokierroksilla. Sysmän kesä on täynnä monipuolisia kulttuuritapahtumia, kuten Sysmän Suvisoitto ja Kirjakyläpäivät.
